Les îles de Toronto étaient rattachées au continent jusqu'en avril 1858, lorsqu'une tempête a creusé un chenal à travers le banc de sable et a ouvert le Eastern Gap. L'eau délimitée par cette brèche est devenue le port de Toronto : environ quatre kilomètres de bassin abrité entre le lac Ontario et le pied de la ville. La plupart des croisières privées à Toronto suivent le périmètre de cet accident, en passant par le chenal ouest, les lagons derrière Centre Island et le port intérieur. La géographie est inhabituellement lisible depuis le pont d'un bateau. Depuis la terre, elle disparaît presque entièrement. Le port fonctionnait bien avant d'être observé. Des élévateurs à grains, des quais à charbon et des voies ferrées encombraient le rivage durant la première moitié du XXe siècle, et la Commission du port de Toronto a remblayé des centaines d'hectares de fond marin pour les desservir. Le transport maritime s'est ensuite déplacé vers l'est, vers les Port Lands. Ce qu'il en restait était une bande de béton et d'entrepôts que le gouvernement fédéral a réaffectée à l'usage public en 1972, marquant le début de ce qui est aujourd'hui le Harbourfront Centre. L'accès libre au front de mer persiste : la promenade au 145 Queens Quay West ne coûte rien à parcourir. Cette promenade encadre l'une des vues sur la ligne d'horizon les plus denses d'Amérique du Nord. La tour CN s'élève à 553,3 mètres juste derrière, flanquée des tours de verre du quartier financier et du toit incliné du Rogers Centre. Au large, l'aéroport Billy Bishop de Toronto fait passer des turbopropulseurs à basse altitude au-dessus du chenal ouest toutes les quelques minutes. Sur les îles, le phare de Gibraltar Point — construit en 1808 et plus ancienne structure survivante de la ville — se dresse en retrait d'un rivage de saules et de chalets qui précède presque tout ce qui lui fait face. Une croisière dans le port est l'un des rares points de vue qui permet de réunir tout cela dans un seul cadre. Le segment des charters est né de cette vue. Des groupes d'entreprises, des fêtes de mariage et des anniversaires ont pris possession de bateaux qui effectuaient autrefois des boucles touristiques fixes, et la demande a remodelé la flotte : catamarans à toit ouvert, navires à toit vitré, bars sous licence, cuisines servant des dîners à l'assiette. Une croisière privée à Toronto couvre désormais tout, du tour de la ligne d'horizon du port intérieur à une croisière gastronomique avec un équipage de service complet, c'est pourquoi les départs listés sur cette page vont de la visite touristique du port et des îles à une croisière gastronomique de premier choix et une visite à pied du centre-ville associée à l'entrée à la tour CN. Le port lui-même garde ses propres horaires, de 09:00 à 21:00 tous les jours, et la ville qui s'y reflète continue de se reconstruire le long de la ligne d'eau.