As Toronto Islands estavam ligadas ao continente até abril de 1858, quando uma tempestade abriu um canal através do banco de areia e criou o Eastern Gap. A água cercada por essa barreira tornou-se o Porto de Toronto: aproximadamente quatro quilômetros de bacia protegida entre o Lago Ontário e o pé da cidade. A maioria dos passeios privados de barco em Toronto traça o perímetro desse acidente geográfico, passando pelo Western Channel, pelas lagoas atrás da Centre Island e pelo Inner Harbour. A geografia é incomumente legível do convés de um barco. Em terra, ela quase desaparece. O porto trabalhou muito antes de ser observado. Elevadores de grãos, docas de carvão e ramais ferroviários lotavam a costa durante a primeira metade do século XX, e a Comissão do Porto de Toronto preencheu centenas de hectares do leito do lago para atendê-los. O transporte marítimo mudou-se mais tarde para o leste, para o Port Lands. O que restou foi uma faixa de concreto e armazéns que o governo federal destinou ao uso público em 1972, o início do que é hoje o Harbourfront Centre. O acesso gratuito à orla permanece: o calçadão em 145 Queens Quay West não custa nada para caminhar. Esse calçadão enquadra uma das vistas mais densas do horizonte da América do Norte. A CN Tower sobe 553,3 metros diretamente atrás dele, ladeada pelas torres de vidro do Distrito Financeiro e pelo teto inclinado do Rogers Centre. Ao largo da costa, o Billy Bishop Toronto City Airport envia turboélices baixo sobre o Western Channel a cada poucos minutos. Nas ilhas, o Farol de Gibraltar Point — construído em 1808 e a estrutura sobrevivente mais antiga da cidade — recua de uma costa de salgueiros e casas de campo que antecede quase tudo o que está à sua frente. Um cruzeiro pelo porto é um dos poucos pontos de observação que mantém tudo isso em um único quadro. O segmento de fretamento cresceu a partir dessa vista. Grupos corporativos, festas de casamento e aniversários assumiram barcos que antes faziam circuitos turísticos fixos, e a demanda remodelou a frota: catamarãs de teto aberto, embarcações com teto de vidro, bares licenciados, cozinhas servindo jantares empratados. Um passeio privado de barco em Toronto agora cobre tudo, desde um circuito do horizonte do Inner Harbour até um cruzeiro com jantar e equipe de serviço completo, e é por isso que os passeios listados nesta página vão desde passeios turísticos pelo porto e ilhas até um cruzeiro de jantar premium e um passeio a pé pelo centro da cidade combinado com a entrada para a CN Tower. O porto em si mantém seus próprios horários, diariamente das 09:00 às 21:00, e a cidade refletida nele continua a se reconstruir ao longo da linha d'água.