Le isole di Toronto erano attaccate alla terraferma fino all'aprile 1858, quando una tempesta tagliò un canale attraverso il banco di sabbia e aprì l'Eastern Gap. L'acqua racchiusa da quella rottura divenne il porto di Toronto: circa quattro chilometri di bacino riparato tra il lago Ontario e la base della città. La maggior parte dei tour privati in barca di Toronto ripercorre il perimetro di quell'incidente, attraversando il Western Channel, le lagune dietro Centre Island e l'Inner Harbour. La geografia è insolitamente leggibile dal ponte di una barca. Dalla terraferma, scompare quasi del tutto. Il porto funzionava molto prima di essere osservato. Elevatori per cereali, banchine per il carbone e binari ferroviari affollavano la costa durante la prima metà del XX secolo, e la Toronto Harbour Commission interrò centinaia di ettari di fondale lacustre per servirli. Successivamente il trasporto marittimo si spostò a est verso i Port Lands. Ciò che rimase fu una striscia di cemento e magazzini che il governo federale riassegnò all'uso pubblico nel 1972, l'inizio di quello che oggi è l'Harbourfront Centre. L'accesso libero al lungomare persiste: passeggiare sul lungomare al 145 di Queens Quay West non costa nulla. Quella passeggiata incornicia una delle viste sullo skyline più dense del Nord America. La CN Tower si erge per 553,3 metri direttamente dietro di essa, fiancheggiata dalle torri di vetro del Financial District e dal tetto spiovente del Rogers Centre. Al largo, l'aeroporto Billy Bishop Toronto City Airport invia turboeliche a bassa quota attraverso il Western Channel ogni pochi minuti. Sulle isole, il Gibraltar Point Lighthouse — costruito nel 1808 e la struttura più antica sopravvissuta in città — si erge lontano da una costa di salici e cottage che precede quasi tutto ciò che vi si affaccia. Una crociera nel porto è uno dei pochi punti di osservazione che li racchiude tutti in un'unica inquadratura. Il segmento charter è nato da quella vista. Gruppi aziendali, feste di matrimonio e compleanni hanno preso il controllo delle barche che un tempo seguivano percorsi turistici fissi, e la domanda ha rimodellato la flotta: catamarani aperti, imbarcazioni con tetto in vetro, bar autorizzati, cucine che servono cene al piatto. Un tour privato in barca di Toronto ora copre tutto, da un circuito dello skyline dell'Inner Harbour a una crociera con cena e personale di servizio completo, motivo per cui le partenze elencate in questa pagina variano da giri turistici del porto e delle isole a una crociera con cena di prima classe e un tour a piedi del centro abbinato all'ingresso alla CN Tower. Il porto stesso osserva i propri orari, dalle 09:00 alle 21:00 tutti i giorni, e la città che vi si riflette continua a ricostruirsi lungo la linea di galleggiamento.