Das Fährsystem der Toronto Island verbindet die Innenstadt seit 1833 mit dem Archipel, als ein hölzerner Schoner Passagiere über einen kaum vierhundert Meter breiten Kanal beförderte. Die heutige Flotte – stählerne Schiffe, die nach Parks in Toronto benannt sind – legt am Jack Layton Ferry Terminal am 9 Queens Quay West ab und befördert jährlich mehr als 1,3 Millionen Passagiere zu drei Anlegestellen: Centre Island, Ward's Island und Hanlan's Point. Die Route führt durch den Torontoer Hafen und durchquert einen der geschäftigsten Schifffahrtskorridore des Lake Ontario, wobei sie sich zwischen der Start- und Landebahn des Billy Bishop Airport und den Tiefwasser-Schifffahrtswegen hindurchschlängelt, die einst die industrielle Uferpromenade der Stadt prägten. Die Inseln selbst – insgesamt fünfzehn, von denen nur eine Handvoll öffentlich zugänglich ist – begannen als sandige Halbinsel, bis ein Sturm im Jahr 1858 die Landbrücke abtrennte. In den 1880er Jahren kamen viktorianische Urlauber an und gründeten dauerhafte Siedlungen auf Ward's und Algonquin. In den 1950er Jahren erwarb die Stadt den größten Teil des Landes für die Umwandlung in Parklandschaften, obwohl etwa sechshundert Häuser unter langfristigen Pachtverträgen überlebt haben. Auf Centre Island befinden sich heute der Centreville Amusement Park, der Pier 4 Beach und der Franklin Children's Garden. Ward's Island bewahrt seinen Wohncharakter entlang ruhiger Holzstege, die von Pappeln und Weiden beschattet werden. Hanlan's Point bildet den westlichen Zipfel, wo das Gibraltar Point Lighthouse seit 1808 steht – das älteste erhaltene Bauwerk Torontos. Neben dem offiziellen Fährdienst gibt es mehrere Anbieter von Hafenrundfahrten mit Kommentar, die die Inseln umrunden, ohne anzulegen. Diese Schiffe fahren durch das innere Hafenbecken, unterqueren den Gardiner Expressway und umrunden das Archipel der Toronto Islands, wobei sie Ausblicke auf den CN Tower, das Rogers Centre und die Glastürme des Financial District bieten. Einige beinhalten einen Gastronomieservice oder einen Hop-on-Hop-off-Hafenzugang in Kombination mit Buslinien durch die Innenstadt. Die Möglichkeiten für die Bootsfahrt zur Toronto Island umfassen heute zweckmäßige städtische Fähren, Sightseeing-Touren am Mittag und abendliche Dinner-Fahrten, die jeweils auf ein anderes Tempo und einen anderen Zweck abgestimmt sind.